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CNMI
109-69-3
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Matière première pour les synthèses de n-BuLi et organiques
Le 1-chlorobutane (également connu sous le nom de chlorure de n-butyle) est un composé organique du chlore et appartient aux hydrocarbures aliphatiques saturés et halogénés. Le liquide clair, incolore et légèrement volatil a une odeur âcre, s'enflamme facilement et possède d'excellentes propriétés de solution pour les cires, les graisses et les huiles.
| Nom | 1-Chlorobutane |
| CAS | 109-69-3 |
| Formule | C4H9Cl |
| Synonymes | Chlorobutane chlorure de n-butyle chlorure de n-propylcarbinyle 1-butylchlorure chlorure de butyle n-BuCl |
Une application importante du chlorure de n-butyle est la production de n-butyl lithium (généralement simplement appelé n-BuLi), très demandé pour un grand nombre d'applications. La synthèse se déroule de manière analogue à l'obtention des composés de Grignard classiques, en faisant réagir du 1-chlorobutane avec du lithium métallique (sous forme de copeaux ou de poudre) à l'exclusion de l'eau dans l'éther diéthylique.
Le butyllithium, quant à lui, revêt une grande importance dans la chimie de synthèse organique moderne en tant que base forte et réactif de lithiation. Il est utilisé dans l'industrie du plastique comme réactif dans la production de caoutchouc naturel à partir de l'isoprène : dans la polymérisation anionique en chaîne, il initie la réaction pour produire des copolymères blocs styrène-isoprène-styrène qui sont utilisés pour les pneus de voiture, les semelles de chaussures ou les joints.
D’autres domaines d’application du butyllithium se trouvent dans la chimie agricole et les produits chimiques spécialisés. En pharmacie, le n-BuLi est un composant important pour la synthèse de médicaments destinés au traitement des maladies cardiaques (cholestérol, hypertension artérielle), de l'obésité et autres.
En raison de ses bonnes propriétés de dissolution, le 1-chlorobutane est également un solvant et un extractant courant. Il est également utilisé en chromatographie liquide haute performance et en spectrophotométrie.
Le chlorure de n-butyle peut également être utilisé comme réactif alkylant pour introduire un groupe butyle dans les synthèses organiques (par exemple pour les liquides ioniques), ainsi que pour certains esters et plastifiants, pour les pesticides ou les tensioactifs. La médecine vétérinaire connaît le 1-chlorobutane comme principe actif contre les vers.
De plus, le 1-chlorobutane est nécessaire comme intermédiaire pour la production de composés organostanniques.
Le 1-chlorobutane est fourni dans des fûts en acier avec des doublures en polyéthylène. Dans son emballage d'origine fermé, sa durée de conservation est illimitée.
